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ずっと好きだった礼と結ばれるためにチャンスを与えられた健（山下智久）が、過去に戻って行いを変えて、未来まで変えてしまうドキドキのラブコメディ。健（山下智久）は幼い頃からずっと恋心を抱いていた礼（長澤まさみ）と学校の教師・多田（藤木直人）の結婚式に出席した。結婚式で礼と自分たちの高校時代の写真が上映され、それを見た健は礼に告白できなかった自分を悔やんだ。すると、その時、謎の妖精（三上博史）が突如として現れ、健を高校時代にタイムスリップさせる。

高校時代へ戻った健（山下智久）は、ある一つの大きな後悔が残っていた文化祭へタイムスリップした。そこでは、前に礼（長澤まさみ）と約束した「コーヒー牛乳をおごる」と言う事を忘れてしまって、礼を怒らせてしまっていた。この後悔を取り戻そうと、健は学校や街中を駆けずり回ってコーヒー牛乳を探すのだった。

健（山下智久）は、新郎・多田（藤木直人）が自分や礼（長澤まさみ）のクラスに教育実習生としてやって来た高校3年の9月へタイムスリップした。なかなか生徒と打ち解けることができない多田に礼やクラスメートたちはイライラしていた。健は礼に「今のその気持ちをずっと忘れるなよ！」と念を押す。多田の教育実習最終日に、健は多田から「後悔のないように」とアドバイスを受け、本当は叶わなかった礼の隣の席に座るというチャレンジを席替えの時に強引に叶えることができた。

健（山下智久）は、礼（長澤まさみ）に渡せなかった自分の制服の第二ボタンを渡すために高校の卒業式の日へタイムスリップした。しかし、その時、別の女子に渡してしまった第二ボタンを取り返すことができず、がっかりして卒業式を終えた。卒業式の後、高校最後の想い出づくりをしようと健や榎戸幹雄(平岡祐太)、鶴見尚(濱田岳)、奥エリ(榮倉奈々)、そして、礼（長澤まさみ）の5人の仲間は学校へ侵入した。そして健は礼やエリを喜ばせようと、サプライズで野球部マネージャーの卒業式を行い、二人に手作りの卒業証書を渡した。

なんと高校の卒業式で健（山下智久）は礼（長澤まさみ）に制服の第二ボタンを渡すことができた。しかし、現在の結婚式に戻ってみると何一つ変化はなかった。それどころかスライドの次の思い出写真は、礼にふざけてキスをしようとしてビンタされている自分が写っていた。それを見て激しく後悔した健は、次は大学時代へタイムスリップすることに。この時、日本中がサッカーのワールドカップに熱狂していた。時は2002年6月だった。健が目覚めると、寝ぼけたツル（濱田岳）にいきなりキスをされ、ひどい気分。そして隣にはベッカムヘアーの礼の祖父・太志（夏八木勲）がいるではないか！わけがわからず太志を連れて大学に行くと、礼に「なんで連れて来たの！?」と怒られ、太志は大学の講師になった多田（藤木直人）をやけに気に入ってしまう。そして太志は、多田を礼の婿さんになるようにと勝手に盛り上がる。身も蓋もない健だったが、その夜、礼と二人で買い物に出かけ、キスのチャンスが訪れる。

次に健（山下智久）がタイムスリップしたのは、礼（長澤まさみ）の二十歳の誕生日の前日だった。礼は多田（藤木直人）から勧められた提出期限がせまったコンペの出品の準備に大忙しだった。礼がコンペの準備に追われている中、健は明日の礼の二十歳の誕生日プレゼントを買うために日払いのアルバイトに精を出していた。しかし、風邪を引いていた健は仕事現場で倒れてしまい、家に帰るように言われてしまった。

健（山下智久）は大学3年の夏休みへタイムスリップした。この年のこの時に多田（藤木直人）が礼（長澤まさみ）に告白したからだ。だから健は多田より先に礼に告白しようとチャレンジするが、何度もタイミングを逃してしまう。そんな中、健は礼たちと大学の屋上で花火をすることになった。礼は花火を取りに多田の研究室に向かった。そこで健は、礼と多田が二人きりになるのを阻止するために必死で礼の後を追った。

健（山下智久）が戻ったのは2004年の大晦日だった。友人の榎戸幹雄(平岡祐太)には、自分は実は、未来から来たんだと打ち明けた。そして是非、自分が礼（長澤まさみ）へ思いを打ち明けるために協力をしてくれと頼んだ。すると、幹雄は健が礼と二人きりになるように取り計らった。実は礼は、本当は健のことが好きだったが、多田の告白を受け、多田と付き合うと決めたのだ。年が明け、みんなで初日の出を見に行くことになった。しかし、健は多田と付き合うことになった礼を忘れようとみんなの誘いを断る。

ついに健（山下智久）は多田（藤木直人）が礼（長澤まさみ）にプロポーズをした日にタイムスリップ。急いで健は礼のもとへ向かおうとするが、職場の上司（小倉久寛）に営業のノルマが達成するまで帰るなと言われ、行くことができなかった。なんとか仕事を終わらせた健は、礼のもとに行くが、そこにいた多田から、礼にプロポーズをしたと言われてしまった。一瞬弱気になってしまった健だが、最後に自分なりの答えを出すために礼を探しに行くのだった

健（山下智久）は礼（長澤まさみ）や仲間たち5人で、礼の結婚式直前に遊んだ日へ戻った。結婚を控え幸せそうな礼を見た健は、もうなすすべがないと落ち込んでしまった。その後、健は礼とエリらと別れた後、礼の結婚式で流すビデオを撮影するために礼の実家を訪ねた。そこで健は礼の母・礼奈（宮崎美子）に礼と結婚する相手は健だと思っていたと告げられた。

健（山下智久）は礼（長澤まさみ）を多田（藤木直人）の受賞パーティーから連れ出した。二人はタクシーに乗り一緒に通った小学校へ向かった。毎日通った教室に入り、あの頃のように笑い合ったり、校庭では必死になって鉄棒で逆上がりするふたり。しかし、ふとそんな自分たちに健は切なさがこみ上げてきた。そんな中、礼は「健に出会えて本当によかった。健がいたから今の私がいる。ありがとう」と健に感謝を伝える。礼は過去じゃなくて、今現在をちゃんと生きてるんだと健は理解し、自分も過去に戻ってばかりではなく、今の自分で勝負しようと決めた。そんな健を見て健の成長を感じた妖精は、健を現在の礼の結婚式にタイムスリップさせた。